猢猻愁在犁溝門上臥牛臺北，因其鄧險異常連猴子攀援時都要發愁而得名。《古今圖書集成·山川典》中記述：“其峭甚仰，攀折全無石穴。”道旁原有鐵猿四隻，皺額愁眉，生動形象。傳說古時每月的初三、初八日，有千隻猴子從大上方出發，結隊登主峰，但只有少數能從這裡通過，可見昔日路之陡峭。明袁宏道有《猢猻愁》詩：
仄館東移半尺苔，
仄館東移半尺苔，
如何橫度碧崖巍。
上頭若有朝三叟，
料得胡孙也喜来。
1984年，华阴县人民政府对老君犁沟和猢狲愁险道进行了凿拓，从横翠崖到聚仙台的奇路段有了明显的改观，路面拓宽，台级增加，并以铁索为拦，游人可安全通过。